Химия Конопли (основные понятия, действующие вещества)

[Shajtan 3 020]

Взято с Википедии:

 

Каннабидиол(КБД, CBD) — каннабиоид, содержащийся в растении конопли.

 

Этот изомер наряду с двумя другими главными (major) изомерами — дельта-9-тетрагидроканнабинолом(далее — просто ТГК) и каннабинолом — определяет психоактивные свойства конопли. При хранении конопли (а равно гашиша и других производных конопли) каннабидиол изомеризуется в ТГК, который, в свою очередь, окисляется до каннабинола. Таким образом, постепенно количество ТГК в конопле уменьшается.

Каннабидиол обладает антиконвульсивным действием. Сам по себе этот компонент не психоактивен, однако, очевидно, оказывает некоторое влияние на действие каннабиса в целом (вместе с ТГК и каннабинолом). Существуют данные, что каннабидиол препятствует развитию панических реакций под действием марихуаны и обладает успокаивающим действием.

Есть данные о возможном антипсихотическом действии каннабидиола. Потребители конопли с повышенным содержанием каннабидиола в волосах демонстрировали меньше шизофреноподобных симптомов, по данным одного исследования. В небольшом предварительном исследовании действия каннабидиола на психоз при болезни Паркинсона также получены обнадёживающие результаты.

В одном исследовании отмечается ингибирование выработанного пристрастия к героину у крыс, получавших каннабидиол. Ведутся исследования противоракового действия каннабидиола и Δ9-ТГК

 

Белые призматические кристаллы
Брутто-формула (система Хилла): C₂₁H₃₀O₂

Молекулярная масса (в а.е.м.): 314,47

Температура плавления (в °C): 66

Растворимость (в г/100 г или характеристика):

• бензол: растворим
• вода: не растворим
• диэтиловый эфир: растворим
• хлороформ: растворим
• этанол: растворим

Давление паров (в мм.рт.ст.): 2 (190 °C)

 

КБН (каннабинол), один из основных каннабиноидов.

Содержится в соцветиях и листьях конопли, частично в виде бутилового аналога и каннабиварина. Достигает максимальной концентрации в период созревания семян, по мере распада ТГК (тетрагидроканнабинола)и его аналогов. Обладает умеренным психотропным действием (в 10 раз слабее, чемТГК); продукты с преобладанием КБД (каннабидиол) считаются низкокачественными.

 

 

Каннабиноиды — группа терпенфенольных соединений, производных 2-замещённого 5-амилрезорцина. В природе встречаются в растенияхсемейства коноплёвых (Cannabaceae), являются действующими веществами гашиша и марихуаны. Растительные каннабиноиды являются С-21 соединениями, имеющими родственную структуру. Ответственным за психотропный эффект марихуаны является дельта-9-тетрагидроканнабинол, способный избирательно связываться с определёнными структурами отделов головного мозга, называемыхканнабиноидными рецепторами. Растительные каннабиноиды также называют фитоканнабиноидами.

В настоящее время каннабиноидами принято называть также синтетические вещества, имеющие родственную растительным каннабиноидам структуру и обладающие аналогичным фармакологическим действием — такие вещества называются классическими каннабиноидами. Также к каннабиноидам относят синтетические вещества, имеющие отличную от растительных структуру (аминоалкилиндолы, эйкозаноиды, 1,5-диарилпиразолы, хинолины, арилсульфонамиды и др.), но обладающие теми же фармакологическими свойствами — такие вещества называют неклассическими каннабиноидами. Существуют также вещества, которые вырабатываются в организме человека и являются лигандамиканнабиноидных рецепторов, к ним относятся анандамид и родственные ему соединения, которые являются производными полиненасыщенных жирных кислот. Данные соединения необходимы для нормального функционирования головного мозга и отвечают за ряд жизнено важных функций. В связи с тем, что данные соединения имеют эндогенное происхождение, их назвали эндогенными каннабиноидами или эндоканнабиноидами.

Эндоканнабиноиды играют важную роль в организме живых существ, они служат в качестве сигнальных молекул (липидных сигнализаторов) между нейронами, которые высвобождаются из одной клетки и активируют рецептор каннабиноидов присутствующий на близлежащих клетках. Хотя в этой роли межклеточных сигнализаторов они похожи на известные трансмиттеры моноамины, такие как ацетилхолин и дофамин, эндоканнабиноиды отличаются во многих отношениях от них, например, они используют ретроградную сигнализацию. Кроме того, эндоканнабиноиды являются липофильными молекулы, которые не растворяются в воде. Они не хранятся в пузырьках, и существуют в качестве неотъемлемой компоненты мембранного бислоя, который входит в состав клетки. Предположительно, они синтезируются «по требованию», а не хранятся для дальнейшего использования. Механизмы и ферменты лежащие в основе биосинтеза эндоканнабиноидов остаются неизвестными и продолжают оставаться областью активных исследований. Эндоканнабиноид 2-AG был обнаружен в составе коровьего и человеческого материнского молока.

Обычные нейротрансмиттеры высвобождаются из пресинаптической клетки и активируют соответствующие рецепторы на постсинаптической клетки, где пресинаптическая клетка и постсинаптическая назначают соответственно отправку и получение со стороны синапса. Эндоканнабиноиды описываются как ретроградные передатчики, потому что они чаще всего путешествуют "назад" по отношению к обычной синаптической потока передатчика. Они, по сути, освобождается от постсинаптической клетки и действуют на пресинаптической клетки, где целевые рецепторы плотно сосредоточены на обычных нейромедиаторах. Активация рецепторов каннабиноидов временно уменьшает количество высвобождения обычных нейротрансмиттеров. Эндоканнабиноидная система позволяет постсинаптической клетке контролировать свой входящий синаптический поток. Конечный эффект эндоканнабиноидов — контроль передачи обычных нейротрансмиттеров.

Эндоканнабиноиды являются гидрофобными молекулами. Они не могут передвигаться без посторонней помощи на большие расстояния в водной среде, окружающей клетки, из которых они освобождены, и, следовательно, действовать локально на близлежащих клетки-мишени. Поэтому они имеют гораздо более ограниченные сферы влияния, чем например гормоны, которые могут влиять на клетки по всему организму.

 

Фитоканнабиноиды

Соцветия и листья конопли содержат свыше 60 различных каннабиноидов. В растении каннабиноиды присутствуют, как правило, в виде их кислотных аналогов, содержащих карбокси-группу в положении 2 фенольной части молекулы. Предшественником всех растительных каннабиноидов является каннабигероловая кислота, которая под воздействием трёх независимых ферментов класса циклаз превращается в каннабихроменовую, каннабидиоловую и дельта-9-тетрагидроканнабиноловую кислоты. Данные кислоты в результате декарбоксилирования дают свободные каннабиноиды — каннабихромен, каннабидиол и дельта-9-тетрагидроканнабинол соответственно. Каннабихроменовая, каннабидиоловая и дельта-9-тетрагидроканнабиноловая кислоты являются основными каннабиноидами, поскольку их синтез в растении обусловлен генетически. Остальные каннабиноиды являются продуктами биотрансформации(деградации) основных каннабиноидов. Таким образом, по мере развития растения, в нём преобладают каннабидиолы (КБД), тетрагидроканнабинолы (ТГК), а по мере старения и отмирания растения, а также в препаратах, приготовленных из растительного материала (гашиш, марихуана и др.), по мере их хранения тетрагидроканнабинол превращается в каннабинол (КБН).

Все каннабиноиды — жирорастворимые вещества. При попадании в организм они накапливаются в тканях, богатых липидами (мозге, лёгких, внутренних половых органах) и постепенно высвобождаются в систему кровообращения. Опьяняющий эффект препаратов конопли (марихуаны,гашиша и т. д.) есть результат комплексного действия всех каннабиноидов, хотя лишь немногие из них обладают психотропным действием в чистом виде; к ним относятся в первую очередь дельта-9- и дельта-8-тетрагидроканнабинолы, обладающие основным психотропным действием. Такие каннабиноиды, как каннабидиол, каннабихромен и каннабинол сами психотропным действием не обладают, но способны вносить некоторые дополнения в эффект психотропых каннабиноидов. Также обладают психотропым эффектом дельта-9-тетрагидроканнабиварин и бутиловый аналог дельта-9-тетрагидроканнабинола, которые найдены в некоторых образцах марихуаны.

Растительные каннабиноиды в зависимости от структуры разделяют на несколько типов. Различают следующие типы фитоканнабиноидов:

• Тип каннабигерола КБГ
• Тип каннабихромена КБХ
• Тип каннабидиола КБД
• Тип тетрагидроканнабинола ТГК
• Тип каннабиэльзоина КБЭ
• Тип изо-тетрагидроканнабинола изо-ТГК
• Тип каннабициклола КБЦ
• Тип каннабитриола КБТ
• Тип каннабинодиола КБНД
• Тип каннабинола КБН

Эндоканнабиноиды

Эндоканнабиноиды - эндогенные нейромедиаторы, связывающиеся с каннабиноидными рецепторами. Все известные в настоящее время эндоканнабиноиды, в отличие от природных каннабиноидов, являются ациклическими соедиенниями - эйкозаноидами, производнымиарахидоновой кислоты, наиболее важными из которых являются анандамид (этаноламид арахидоновой кислоты) 2-арахидоноилглицерин (2-AG).

 

 

Терпеноиды — органические соединения (как правило, природного происхождения), углеродный скелет которых образован из изопреновых звеньев. Терпеноиды являются производными терпенов, в некоторых случаях их углеродный скелет может образовываться из полиизопреновых структур путем перемещения или потери углеродного фрагмента, обычно метильной группы. Большинство терпеноидов содержит кислород в составе функциональных групп.

Особенности строения молекул терпеноидов приводит к заметному их отличию от других органических соединений повышенной лабильностью, склонностью к изомерации, циклизации и полимеризации. Изомеризация и трансформация нередко проходит в мягких условиях, под действием света, кислорода воздуха, паров воды и т. п. Из-за лёгкой перегруппировки углеродного скелета терпеноидов русский ученый Е. Вагнер назвал их «химическими хамелеонами».

Терпеноиды являются активными участниками обменных процессов, протекающих в растениях. Некоторые терпеноиды регулируют активность генов растений, участвуют в фотохимических реакциях. Углеродные цепи ряда терпеноидов являются ключевыми промежуточными продуктами в биосинтезе стероидных гормонов, холестерина, ферментов, витаминов Д, Е, К, желчных кислот.

Растительные терпеноиды имеют широкий спектр биологического действия и поэтому представляют интерес для поиска новых лекарственных препаратов.

 

ТГВ (дельта-9-тетрагидроканнабиварин), один из основных каннабиноидов.

Содержится в соцветиях и листьях конопли. По молекулярной структуре —- аналогТГК с пропиловой боковой цепью; по психотропномудействию значительно слабее ТГК. Медицинскиесвойства неизвестны.

 

 

[jackob 8]

весьма интересно...

[Ігорь 8]

интересная и полезная инфа.  

[larsik 177]

Из прочитанного я понял, что после харвеста уровень ТГК падает и марья теряет свою силу, тогда как на счёт пролечки?. Ведь как пишут на форуме, что пролечка наоборот усиливает со временем эффект.

[KpenkuuOpeIIIeK 2 726]

Из прочитанного я понял, что после харвеста уровень ТГК падает и марья теряет свою силу, тогда как на счёт пролечки?. Ведь как пишут на форуме, что пролечка наоборот усиливает со временем эффект.

дык пролечка - эт правильное хранение. Свет и кислород разлагает ТГК

[ГНКашниК 4]

Интересно .... На корню ( смотря по трихомам) преобразовываеться ТГК в КБД , а после среза уже КБД -ТГК- КБН . Так ли, или я че то не то?

[kivalrd 1 761]

В 06.06.2013 в 00:48, larsik сказал:

Из прочитанного я понял, что после харвеста уровень ТГК падает и марья теряет свою силу, тогда как на счёт пролечки?. Ведь как пишут на форуме, что пролечка наоборот усиливает со временем эффект.

Падает, но не так сильно и быстро, как в процессе окончания цветения растения. Особенно при правильном хранении, а это ограничить доступ к свету, кислороду и при низких температурах, когда биохимические процессы замедляются. 
Именно поэтому собирать урожай нужно, когда хотя бы половина трихом помутнеет, тогда и содержание ТГК в них приближается к тому максимуму заложенного генетикой. Просто-напросто трихомы потом дозревают в процессе медленной сушки и дальнейшей пролечки. Перезревшие, т.е. янтарные трихомы, это уже продукт распада ТГК.

И цитата отсюда: "Предшественником всех растительных каннабиноидов является каннабигероловая кислота, которая под воздействием трёх независимых ферментов класса циклаз превращается в каннабихроменовую, каннабидиоловую и дельта-9-тетрагидроканнабиноловую кислоты. Данные кислоты в результате декарбоксилирования дают свободные каннабиноиды — каннабихромен, каннабидиол и дельта-9-тетрагидроканнабинол соответственно. Каннабихроменовая, каннабидиоловая и дельта-9-тетрагидроканнабиноловая кислоты являются основными каннабиноидами, поскольку их синтез в растении обусловлен генетически. Остальные каннабиноиды являются продуктами биотрансформации(деградации) основных каннабиноидов. Таким образом, по мере развития растения, в нём преобладают каннабидиолы (КБД), тетрагидроканнабинолы (ТГК), а по мере старения и отмирания растения, а также в препаратах, приготовленных из растительного материала (гашиш, марихуана и др.), по мере их хранения тетрагидроканнабинол превращается в каннабинол (КБН)".